10月16日，反恐怖行动转入第二阶段。该阶段的主要任务是，全面封锁非法武装聚集地，继续扩大战果。26日，近10万俄罗斯军队从西、北、东三个方向向格罗兹尼合拢，将该市团团围住，并且进一步加强了钳形攻势，进逼格罗兹尼。
12月7日，俄罗斯联邦总理普京再次宣布，除非车臣交出好战领袖，否则俄罗斯不打算与车臣人寻求政治解决之道。
俄军在战场上节节胜利的同时，还争取到了车臣普通百姓的支持。许多车臣居民向俄军献出自己的武器和弹药，并表示愿意同俄军一道与车臣恐怖分子作战。在围攻格罗兹尼市区的战斗中，由格市市长甘塔米洛夫领导的车臣民兵在行动中发挥了关键作用。由于车臣民兵熟悉地形，他们总是最先发现非法武装藏匿的地点，及时报告攻城指挥部，由俄空军出动武装直升飞机进行打击。12月25日夜，俄军总攻格罗兹尼，特种快速反应部队、特警和内务部部队在甘塔米洛夫领导的1500名车臣民兵的配合下从东、东北、西北三个方向攻入格罗兹尼。
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